Малоярославец представлял в то время маленький городок с населением в 1500 жителей. Ввиду подхода неприятеля, по указу городничего Малоярославца П. И. Быкова был разобран мост через реку Лужу. Легенда о подвиге повытчика местного суда С. В. Беляева, якобы разрушившего плотину, в результате чего вода смыла французские понтоны, на данный момент не находит документального подтверждения. Солдаты Дельзона, по плотине войдя в город, навели понтонный мост рядом с разрушенным. 2 батальона 13 пехотной дивизии Дельзона остались в городе. Наполеон с основными силами ночевал в Боровске.

Главные силы русской армии вечером 23 октября выступили из Тарутинского лагеря, чтобы перекрыть новую Калужскую дорогу. К Дохтурову были посланы казачьи полки, а 24 октября Кутузов направил на помощь Дохтурову 7-й пехотный корпус генерала Н. Н. Раевского.

Утром 24 октября Дохтуров приблизился к городу и, зная о немногочисленности противника, отправил в 5 часов утра в атаку 33-й егерский полк полковника А. И. Бистрома 2-го. Егерям (примерно 1000 солдат) удалось выбить французов (500—600 солдат) на окраину города. С подходом к 11 часам утра основных сил 4-го корпуса Богарне и самого Наполеона французы вновь овладели Малоярославцем. Лично возглавивший одну из контратак французский дивизионный генерал Дельзон, командир 13-й дивизии, был убит. К полудню в Малоярославце сражались друг против друга 9 тысяч французов (13-я и 14-я дивизии) и 9 тысяч русских.

К 2 часам дня французы ввели в бой 15-ю дивизию, а на помощь Дохтурову подоспел корпус Раевского. Постепенно с обеих сторон подходили новые силы (до 24 тысяч с каждой стороны), и сражение приняло ожесточённый характер. Город представлял ценность как плацдарм на правом берегу реки Лужи. Бой велся не за незначительный населённый пункт, но за обладание плацдармом, и, следовательно, возможность для французской армии продолжать движение.

С подходом в 4 часа дня главных сил русских Кутузов занял сильную позицию в 1—3 км южнее Малоярославца на высотах вдоль пути к Калуге. Город 8 раз переходил из рук в руки и к концу дня остался у французов, артиллерийская перестрелка стихла в темноте к 10 часам вечера. Русские войска окружали город полукольцом, перекрывая из него все пути. Артиллерийские батареи были выдвинуты к городу вдоль дорог.