Герб города как историко-геральдическая реликвия Калужского  края  занимает  достойное  место  в  российской  местной геральдике. Известно, что Малоярославец в 1776 году стал
уездным  городом  Калужской  губернии. 

В  1777  году  императрица  Екатерина  Великая  утвердила  герб  города,  который имел  такое  описание: «Древний  град  Ярославль,  имеющий в  гербе  своем  медведя,  подаёт  причину  и  сему  такой  же герб предписать, с отличием, однако, что в сем медведь есть на  серебряном  поле,  а  щит  окружён  зубцеватою  багряною опушкою». В центре герба на серебряном поле расположена фигура медведя как знак предусмотрительности и силы. Секира,  поднятая  медведем,  означает  готовность  к  вооружённой обороне. Малый Ярославец «верно и грозно» защищал границы Московского княжества в период его становления и укрепле-ния. «Багряная зубцеватая» опушка вокруг герба показывает, что в городе когда-то была крепость, не раз отражавшая набе-ги  недругов.  Екатерина  II,  решив  почтить  память  защитников Малоярославецкой крепости за всё время её существования, велела  поместить  на  гербе  Малоярославца  символ  испепелённой пожаром войны крепости, окрашенный багряным цветом — цветом крови.