Герб города как историко-геральдическая реликвия Калужского края занимает достойное место в российской местной геральдике. Известно, что Малоярославец в 1776 году стал
уездным городом Калужской губернии.
В 1777 году императрица Екатерина Великая утвердила герб города, который имел такое описание: «Древний град Ярославль, имеющий в гербе своем медведя, подаёт причину и сему такой же герб предписать, с отличием, однако, что в сем медведь есть на серебряном поле, а щит окружён зубцеватою багряною опушкою». В центре герба на серебряном поле расположена фигура медведя как знак предусмотрительности и силы. Секира, поднятая медведем, означает готовность к вооружённой обороне. Малый Ярославец «верно и грозно» защищал границы Московского княжества в период его становления и укрепле-ния. «Багряная зубцеватая» опушка вокруг герба показывает, что в городе когда-то была крепость, не раз отражавшая набе-ги недругов. Екатерина II, решив почтить память защитников Малоярославецкой крепости за всё время её существования, велела поместить на гербе Малоярославца символ испепелённой пожаром войны крепости, окрашенный багряным цветом — цветом крови.