В  июле  1941  года  решением  Государственного  комитета  Обо-роны одним из рубежей сопротивления наступлению немецкой
армии  на  Москву  была  определена  Можайская  линия  обороны, составной частью которой являлся Малоярославецкий укреплённый район.

В  начале  октября  1941  года  советские  войска  в  течение  нескольких  дней  удерживали  натиск  вражеских  полчищ  у  села Ильинского,  где  особенно  отличились  курсанты  подольских  во-енных училищ и 312-я стрелковая дивизия. Многие воины полегли смертью храбрых, покрыв себя неувядаемой славой. В результате прорыва обороны советские войска были вынуж-дены отступить на восток. 18 октября 1941 года Малоярославец был занят 19-й танковой дивизией вермахта. 2 января 1942 года в ходе контрнаступления Красной Армии Малоярославец был осво-бождён силами 53-й, 17-й стрелковых дивизий и 26-й танковой
бригады.  За  время  боевых  действий  и  немецкой  оккупации  Малоярославец был сожжён и разрушен. Были уничтожены многие здания, в том числе железнодорожная станция, депо, водокачка, пакгаузы,  а  также  школы,  детские  сады,  больница,  городская библиотека.